تخلص ميلان الإيطالي، الفائز باللقب سبع مرات آخرها عام 2007، من عقدته أمام مضيفه توتنهام الإنجليزي وبلغ ربع نهائي مسابقة دوري أبطال أوروبا للمرة الأولى منذ 2012 بالتعادل معه صفر-صفر الأربعاء في إياب ثمن النهائي.وبفضل الهدف الذي سجله الإسباني إبراهيم دياز ذهاباً في "سان سيرو"، فك ميلان عقدته أمام توتنهام الذي خرج منتصراً من المواجهتين اللتين جمعتا الفريقين، أولهما موسم 1971-1972 في نصف نهائي كأس الاتحاد الأوروبي (2-1 و1-1)، ثم في ثمن نهائي دوري أبطال أوروبا موسم 2010-2011 (1-صفر على أرض ميلان وصفر-صفر).وبلغ ميلان ربع النهائي للمرة الأولى منذ موسم 2011-2012 حين تخلص في ثمن النهائي من الفريق اللندني الآخر بالفوز ذهاباً 4-صفر والخسارة إياباً صفر-3، قبل أن ينتهي المشوار على يد برشلونة الإسباني.أما توتنهام الذي أكمل الدقائق الأخيرة بعشرة لاعبين بعد طرد الأرجنتيني كريستيان روميرو، ففشل في تكرار سيناريو مشاركته الأولى في المسابقة موسم 1961-1962 حين انتهى مشواره عند دور الأربعة على يد بنفيكا البرتغالي، ثم موسم 2010-2011 حين ودع على يد ريال مدريد الإسباني، وموسم 2018-2019 حين بلغ النهائي قبل
.
.